Glikozidok

A glikozidok cukroknak nem cukorszerű molekulákkal képzett vegyületei. A molekula nem cukorszerű részét aglikonnak vagy geninnek nevezzük. A vegyület két részét összekapcsolhatja oxigénatom, ritkábban kénatom, ...

Az oxigénatommal összekapcsolt kondenzációs termékeket ásványi savak kettéhasítják (hidrolizálják); ez a folyamat lúgos közegben is végbemehet. A növényi szervezetben az ilyen glikozidokat, valamint a kéntar-talmúakat fajlagos karbohidrázok bontják fel vagy az elhúzódó szárítás során, vagy a drog túl nagy nedvességtartalmának esetében, de akkor is, ha a különben megfelelően szárított és tárolt drogból 35-40 °C-nál hidegebb vízzel készítenek kivonatot. Ezért a glikozidokat tartalmazó drogokat az enzimhatás felfüggesztése végett leforrázzák.

A legtöbb (2-4) cukormaradékot tartalmazó természetes glikozidot elsődlegesnek nevezzük, a cukormaradékok fokozatos lehasadása révén képződő vegyületeket pedig másodlagos glikozidoknak. Az elsődleges glikozid általában erősebb hatású, mint a másodlagos (például benge-kéregben - Frangulae cortex - levő glukofrangulin), de fordítva is előfordul (például a gyűszűviráglevél - Digitális folium - digitoxin nevű másodlagos glikozidja értékesebb, mint az elsődleges).

Fontosabb csoportjaik:

? A fenolos glikozidok gátolják a baktériumok és kórokozó gombák fejlődését. Közéjük tartoznak a hidrokinon szőlőcukorral képzett glikozidja, az arbutin, mely a vörös áfonya leveleinek hatóanyaga, továbbá a különböző fűz- és nyárfafajok (Salix és Populus sp.) szalicilsav-származékai.

? A cianogén glikozidok kéksavat (ciánhidrogént) szabadítanak fel. A csonthéjas gyümölcsök magvaiban képződnek nagyobb mennyiségben, különösen gyerekeknél okozhatnak mérgezést. A gyógyszerként bevezetett, B17-vitaminnak is nevezett amigdalin, a mandulafa (Amygdalus communis) magvaiban (Amygdalae semen) képződik; nem váltotta be a hozzá fűzött reményeket (daganatos betegségek kezelésére használták, de nincs sejtosztódást gátló hatása), sőt mérgezést okozhat.

? A kéntartalmú glikozidok (glikozinolátok) enzimes hidrolízisekor felszabaduló ágiikon csípős ízű (a fehér mustár - Sinapis alba - magvaiban), amennyiben illékony, szúrós szagú (a fekete mustár - Brassica nigra - magvaiban). A torma (Armoracia rusticana) nyílt láncú és gyűrűs kéntartalmú glikozidokat egyaránt tartalmaz. A népi gyógyászatban fájós testrészekre helyezik korlátozott időtartamra. Mivel a bőrben hisztamint szabadít fel, helyi vérbőséget idéz elő, ezért reumás bántalmakban alkalmazzák.

? Az antra-glikozidok aglikonja antracénvázas. A növényben gyakran redukált dimérek képződnek (diantronok), melyek kettéhasadnak és antrakinonokká oxidálódnak. Színük sárga, narancssárga, esetleg piros, barna vagy ibolyás. Elterjedtek a bengefélékben (Rhamnaceae) és a keserűfűfélékben (Polygonaceae). Hashajtó hatásúak. Antrakinonokat és glikozidjai-kat a vesekőbetegek kezelésére szolgáló egyes gyógyszerek előállítására is felhasználják (a festőbuzér - Rubia tinctorutn - kivonatai vagy azok frakcióinak alakjában).

? A szívre ható(kardiotonikus) glikozidok geninje szterinvázhoz kapcsolódó laktongyűrűt tartalmaz. Utóbbi rendszerint ötatomos (kardenolidok, például a gyűszűvirágé) ritkábban hatatomos (bufadienolidok, például a pirosló hunyoré - Helleborus purpurascens). Az elterjedt monoszacharidok mellett egyes, szívre ható glikozidok fajlagos dezoxicukrokat is tartalmaznak.

? Iridoid-glikozidok. Gyakran glikozidikus kötésben képződnek az iridoidok is, a heteroatomként oxigént tartalmazó, rendszerint kétgyűrűs, bomlékony vegyületek. Szerkezetükben ciklopentán-pirán található. Ciklopentán nem található a szekoiridoidok szerkezetében; ezek vagy egygyűrűs vegyületek, vagy a piránhoz 6 atomos laktongyűrű kapcsolódik. Az iridoidok a nevüket onnan kapták, hogy egy hangya nemzetség (Iridomyrmex) riasztóanyagában fedezték fel az alapszerkezetet (iridodial). A növényi iridoidok monoterpén-származékoknak is tekinthetők, jóllehet a 10 szénatomos vegyületek mellett C9, ritkábban Cs típusúak is előfordulnak. Rendszerint keserű ízűek. A központi idegrendszert gátló, nyugtató hatásuk van. Iridoidszármazékok a macskagyökér legfontosabb hatóanyagai.